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Kohlenstoffdisulfid



Strukturformel
Allgemeines
Name Kohlenstoffdisulfid
Andere Namen

Schwefelkohlenstoff

Summenformel CS2
CAS-Nummer 75-15-0[1]
Kurzbeschreibung Farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 76,14 g·mol–1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,263 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt –112 °C[1]
Siedepunkt 46,3 °C[1]
Dampfdruck

400 hPa[1] (20 °C)

Löslichkeit

löslich in Diethylether, Benzol, Chloroform
fast unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
Leichtentzündlich
F
Leichtent-
zündlich
R- und S-Sätze R: 11-36/38-48/23-62-63
S: (1/2-)16-33-36/37-45
MAK

16 mg·m–3[2]

LD50

1200 mg/kg[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kohlenstoffdisulfid (englisch: carbon disulfide, Trivialname: Schwefelkohlenstoff, CS2) ist das mit Abstand wichtigste Sulfid des Kohlenstoffs.

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Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Kohlenstoffdisulfid ist eine farblose, in reinem Zustand angenehm wie Ether, durch Verunreinigungen aber fast immer sehr unangenehm riechende, stark lichtbrechende und äußerst leicht entzündliche Flüssigkeit. Schwefelkohlenstoff ist ein gutes Lösungsmittel unter anderem für Iod, Schwefel, Selen und weißen Phosphor. Da Schwefelkohlenstoff gut fettlöslich ist, wird es über Lunge und Haut leicht aufgenommen. Eine längere Exposition führt zu Vergiftungserscheinungen: Die akute Schwefelkohlenstoffvergiftung äußert sich in Gesichtsrötung, euphorischen Erregungszuständen, dann Bewusstlosigkeit, Koma und Atemlähmung; die chronische Schwefelkohlenstoffvergiftung durch wiederholtes längeres Einatmen ergibt Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit, Gedächtnis-, Seh- und Hörstörungen, Nervenentzündungen und Gefäßschäden.

Herstellung

Kohlenstoffdisulfid besitzt eine positive Standardbildungsenthalpie (für flüssiges CS2: ΔHf = + 89,7 kJ/mol), die Synthese aus den Elementen ist damit eine endotherme Reaktion. Beim Zerfall in die Elemente Schwefel und Kohlenstoff kann die Verbindung den entsprechenden Energiebetrag wieder abgeben. Der Zerfall erfolgt jedoch nicht spontan, da es sich um eine metastabile Verbindung handelt. Die Synthese aus den Elementen erfolgte bis in die 50er Jahre unter Luftausschluss durch Überleitung von Schwefeldämpfen über glühende Holzkohle bei 800 - 1000 °C. Heutzutage wird CS2 aus Alkanen und Schwefel bei 600 °C in Gegenwart von Katalysatoren synthetisiert. Bei dieser Reaktion entsteht außerdem das hochgiftige Gas Schwefelwasserstoff, welches jedoch industriell weiterverarbeitet wird.

Verwendung und Reaktionen

Schwefelkohlenstoff wird in großen Mengen zur Herstellung von Cellulosefasern aus Zellstoff eingesetzt , wobei der Zellstoff zuerst mit Natronlauge zu Alkalicellulose umgesetzt und diese nach dem oxidativem Abbau mit Schwefelkohlenstoff zu dem in Natronlauge löslichem Xanthogenat verarbeitet wird. Die so entstandene Celluloselösung auch Viskose genannt wird in schwefelsauren Spinnbädern zu Regeneratcellulose versponnen. Es ist ein Lösungsmittel für Fette und wird in der Infrarot-Spektroskopie eingesetzt, da es keine störenden Wasserstoff- oder Halogenbanden besitzt. Die gelben Kupferxanthogenate geben unter Zersetzung giftigen Schwefelkohlenstoff frei und werden zur Schädlingsbekämpfung eingesetzt. Mit Ammoniak, primären und sekundären Aminen entstehen Dithiocarbamate. Die Reduktion mit Natrium in Dimethylformamid ergibt das Dinatriumsalz von dmit, Kurzbezeichnung für Dimercaptoisotrithion, einer Ausgangsverbindung zur Herstellung schwefelreicher Heterocyclen und von substituierten Tetrathiafulvalenen. Beim Kochen mit wässrigen Sulfid-Lösungen entstehen Trithiocarbonate. Kohlenstoffdisulfid hat die gleiche Brechzahl wie Glas und wird beispielsweise zum Erkennen von gefälschten Diamanten verwendet. Oftmals entsteht Schwefelkohlenstoff auch auf natürliche Art und Weise, zum Beispiel bei Fäulnisprozessen.

Historisches

In Schwefelkohlenstoff gelöster weißer Phosphor wurde in Brandbomben verwendet.

Nachweis

Kohlenstoffdisulfid gibt mit Diethylamin in Gegenwart von Kupfersalzen ein gelbes Dithiocarbamat.

\mathrm{Cu^{+2} 2\left[(C_2H_5)_2N-CS_2\right]^{-1}}

Quellen

  1. a b c d e f Sicherheitsdatenblatt (alfa-aesar)
  2. BGIA-Gestis Gefahrstoffdatenbank
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Kohlenstoffdisulfid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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