Glyoxal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glyoxal
Andere Namen	Oxalaldehyd; Ethandial
Summenformel	C2H2O2
CAS-Nummer	107-22-2
Kurzbeschreibung	unter 15 °C gelbe Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	58,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g/cm–3
Schmelzpunkt	15 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich [1] R- und S-Sätze R: 20-36/38-43-68 [1] S: (2-)36/37 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethandial (Trivialname: Glyoxal) gehört zu den chemischen Verbindungen der Dialdehyde (zweiwertige Aldehyde) und wird normalerweise als 40%ige wässrige Lösung gehandelt.

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Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung erfolgt durch katalytische Dampfphasenoxidation von Ethylenglycol mit Luftsauerstoff am Silber- oder Kupferkontakt bei 300 °C.

Im Labor lässt sich Glyoxal durch Oxidation von Acetaldehyd mit Salpetersäure und Abfangen des Glyoxals als Natriumhydrogensulfit-Addukt darstellen.

Eigenschaften

Glyoxal bildet beim Erhitzen stechend riechende grüne Dämpfe, die in der Kälte zu gelben prismatischen Kristallen vom Schmelzpunkt 15 °C kondensieren. Es polymerisiert leicht zu farblosem Polyglyoxal, aus dem durch Erhitzen mit Phosphor(V)-oxid wieder das Monomer entsteht. In wässriger Lösung liegt Glyoxal als Dihydrat vor, das sich in Substanz isolieren lässt. Glyoxal ist als wässrige Lösung mit 40 % und als trimeres, festes Hydrat (3C₂H₂O₂.2H₂O; CAS-Nr. 4405-13-4; Dampfdruck bei 26 °C: 378 hPa) im Handel. Bei Einwirkung von wässriger Alkalilauge geht Glyoxal durch intramolekulare Disproportionierung in das Salz der Glykolsäure über.

Chemische Eigenschaften

Die zwei reaktiven Aldehydgruppen des Glyoxals befähigen diesen zu einer Vielzahl von chemischen Reaktionen, von denen hier die Kondensationsreaktion mit Harnstoff zu Glycoluril (CAS-Nummer 496-46-8) angeführt werden soll. Bedingt durch die Reaktionsmöglichkeit mit Hydroxygruppen der Zellulose wird Glyoxal auch zur Textilveredlung eingesetzt.

Verwendung

Glyoxal dient als Rohstoff für Synthesen und wird auch in der Textilveredlung sowie als Komponente in Desinfektionsmitteln eingesetzt. Man benötigt es zur Herstellung von CL20, dem stärksten bisher bekannten Sprengstoff.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} ESIS-European chemical Substances Information System