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Glutamin



Strukturformel
Allgemeines
Name Glutamin
Abkürzung Gln, Q
Restname Glutaminyl-
essentiell nein
Andere Namen 2-Amino-4-carbamoylbutansäure
Summenformel C5H10N2O3
CAS-Nummer 56-85-9
Kurzbeschreibung weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 146,15 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte g/cm3
Schmelzpunkt ca. 185 °C
Siedepunkt °C
Dampfdruck Pa ( °C)
Löslichkeit mäßig in Wasser: (100 g/l bei 40 °C), nicht in Ethanol und Chloroform
Seitenkette hydrophil; polar aber ungeladen
isoelektrischer Punkt 5,65
pK-Werte
bei 25 °C
pKCOOH: 2,2
pKNH2: 9,1
van-der-Waals-Volumen 114
Lipidlöslichkeit LogP = -3,5Quelle?
Sicherheitshinweise
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine
S: keine
MAK nicht festgelegt
Lagerung dicht verschlossen, trocken, +5 °C bis +30 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glutamin ist in seiner L-Form eine proteinogene Aminosäure und stellt das Mono-Amid der Glutaminsäure dar. Im Stoffwechsel ist Glutamin ein universeller NH2-Donor.

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Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Quark ist das Nahrungsmittel mit dem höchsten Glutamin-Gehalt, minimal kommt es noch in Milch und Joghurt vor. Außerdem kommt Glutamin in rohem oder geräuchertem Fleisch vor. Der höchste Glutamingehalt ist jedoch in Sojaprotein zu finden.

Synthese

Glutamin wird aus der Glutaminsäure durch die Glutamin-Synthetase (Synthetase, da das Enzym zur Synthese von Glutamin ATP verbraucht) hergestellt. Glutaminsäure ist in der Lage ein Ammonium-Ion aufzunehmen. Zuvor muss das Molekül jedoch durch den Energielieferanten Adenosintriphosphat (ATP) zu einem Acylphosphat aktiviert werden. Dieses Acylphosphat kann nun das Ammonium-Ion aufnehmen, wodurch das Phosphat erneut abgespalten wird und als Orthophosphat in Lösung geht. Glutamin besitzt nun anstatt der Carboxylgruppe eine Säureamidgruppe, das heißt es weist zwei Aminogruppen auf. Der Glutaminsäuresynthesezyklus beschreibt nun, dass Glutamin seine zweite Aminogruppe an eine Ketosäure (hier: α-Ketoglutarat = 2-Oxoglutarat), die keine Aminogruppe aufweist, abgeben kann. Dadurch entstehen zwei Moleküle Glutaminsäure (mit je einer α-Aminogruppe). Katalysiert wird diese Reaktion von der Glutaminsäure-Synthase (oder auch: GOGAT = Glutamin-Oxoglutarat-Aminotransferase). Dabei werden die benötigten Elektronen aus der Lichtreaktion der Photosynthese, genauer aus zwei Molekülen reduziertem Ferredoxin (eisenhaltiges Redoxsystem) genommen. Ein Molekül Glutaminsäure kann nun der Zelle für den Bau- oder Energiestoffwechsel zur Verfügung gestellt werden. Das andere Molekül kann nun wieder ein Ammonium-Ion aufnehmen.

Glutamin lässt sich auch fermentativ herstellen.

Eigenschaften

Das farblos kristalline Glutamin ist unlöslich in Alkoholen, Benzol und Chloroform. Mäßig löslich ist es hingegen in Wasser (100 g/l bei 40 °C).

Funktionen

Glutamin kommt in der höchsten Konzentration in den Muskelzellen vor. Es ist vor allem für die Wassereinlagerung in die Zelle verantwortlich und bewirkt bei körperlicher Belastung eine Vergrößerung des Zellvolumens. Die Vergrößerung des Zellvolumens wertet der Körper als anaboles Signal, wodurch die Protein- und Glykogenbildung gefördert wird. Glutamin wirkt nicht nur anabol sondern zusätzlich antikatabol, indem es bei körperlicher Anstrengung einem Abbau von Muskelgewebe entgegen wirkt. Ebenso verbessert sich die körperliche Regenerationsfähigkeit während des Schlafes.

Funktion im Nervensystem

Glutamin ist chemisch eng verwandt mit der exzitatorischen Aminosäure Glutaminsäure (häufig wird nur von der ionisierten Form, dem Glutamat, gesprochen), die als Neurotransmitter bei glutamatergen Synapsen im zentralen Nervensystem vorkommt. An diesen Synapsen wird ein Teil des Glutamats nach der Ausschüttung in den synaptischen Spalt in benachbarte Gliazellen aufgenommen. Um das aufgenommene Glutamat zurück in die präsynaptischen Neuronen zu transportieren, wird es in den Gliazellen in Glutamin umgewandelt, da Glutamin keine exzitatorische Auswirkung auf die postsynaptische Membran aufweist. In den Neuronen wird Glutamin dann wieder in Glutamat umgewandelt.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Glutamin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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