Di-tert-butyldicarbonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Di-tert-butyldicarbonat
Andere Namen	"Boc-Anhydrid" "Diboc" Di-tert-butylpyrocarbonat Pyrokohlensäuredi-tert-butylester
Summenformel	C10H18O5
CAS-Nummer	24424-99-5
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	218,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3
Schmelzpunkt	20-23 °C
Siedepunkt	65-66 °C (bei 1,3e hPa)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T+ Sehr giftig [1] R- und S-Sätze R: 10-26-36/38-43 S: 28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Di-tert-butyldicarbonat (im Labor umgangssprachlich – aber fälschlich – meist Boc-Anhydrid oder Diboc genannt), ist eine flüssige, chemische Verbindung, die strukturell sowohl zu den Estern als auch zu den Säureanhydriden gerechnet werden kann.

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Verwendung

Die hauptsächliche Verwendung von Di-tert-butyldicarbonat ist die Einführung der tert-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc-Gruppe), einer der am häufigsten eingesetzten Schutzgruppen in der organischen Chemie. Es ist die weltweit meistgenutzte Chemikalie zum Schutz von Aminofunktionen bei chemischen Reaktionen, besonders in der Peptid- und Glycopeptidchemie.

Die Boc-Schutzgruppe lässt sich einfach einführen. Sie ist unter vielen chemischen Reaktionsbedingungen stabil, kann aber leicht durch Säuren entfernt werden. In Kombination z. B. mit (9-Fluorenylmethyl)oxycarbonyl (Fmoc) ergibt sich die Möglichkeit der orthogonalen Schützung: zwei verschiedene Amino-Funktionen eines Moleküls können gezielt nacheinander zur Reaktion gebracht werden.

Herstellung

Di-tert-butyldicarbonat wird weltweit nach zwei Verfahren hergestellt: Einerseits durch Umsetzung von Natrium- oder Kalium-tert-butylat mit Phosgen oder Phosgenderivaten und andererseits die katalytische Reaktion von Natrium-tert-butylat mit Kohlendioxid. Führende Anbieter des ersten Syntheseweges sind Jinchemical (China) und Genchem China Co., den zweiten Weg nutzt die Firma Chemtec Leuna GmbH, Deutschland. Die Darstellung aus Kalium-tert-butylat und Phosgen verläuft nach folgendem Schema:^[2]

Quellen

1. ↑ Bundesgesetzblatt Österreich: 317. Giftliste, S.117, 15. September 1998
2. ↑ Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell, Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.418 (1988); Vol. 57, p.45 (1977).