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Di-tert-butyldicarbonat



Strukturformel
Allgemeines
Name Di-tert-butyldicarbonat
Andere Namen
  • "Boc-Anhydrid"
  • "Diboc"
  • Di-tert-butylpyrocarbonat
  • Pyrokohlensäuredi-tert-butylester
Summenformel C10H18O5
CAS-Nummer 24424-99-5
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 218,25 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,02 g·cm−3
Schmelzpunkt 20-23 °C
Siedepunkt 65-66 °C (bei 1,3e hPa)
Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 10-26-36/38-43
S: 28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Di-tert-butyldicarbonat (im Labor umgangssprachlich – aber fälschlich – meist Boc-Anhydrid oder Diboc genannt), ist eine flüssige, chemische Verbindung, die strukturell sowohl zu den Estern als auch zu den Säureanhydriden gerechnet werden kann.

Verwendung

Die hauptsächliche Verwendung von Di-tert-butyldicarbonat ist die Einführung der tert-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc-Gruppe), einer der am häufigsten eingesetzten Schutzgruppen in der organischen Chemie. Es ist die weltweit meistgenutzte Chemikalie zum Schutz von Aminofunktionen bei chemischen Reaktionen, besonders in der Peptid- und Glycopeptidchemie.

Die Boc-Schutzgruppe lässt sich einfach einführen. Sie ist unter vielen chemischen Reaktionsbedingungen stabil, kann aber leicht durch Säuren entfernt werden. In Kombination z. B. mit (9-Fluorenylmethyl)oxycarbonyl (Fmoc) ergibt sich die Möglichkeit der orthogonalen Schützung: zwei verschiedene Amino-Funktionen eines Moleküls können gezielt nacheinander zur Reaktion gebracht werden.

Herstellung

Di-tert-butyldicarbonat wird weltweit nach zwei Verfahren hergestellt: Einerseits durch Umsetzung von Natrium- oder Kalium-tert-butylat mit Phosgen oder Phosgenderivaten und andererseits die katalytische Reaktion von Natrium-tert-butylat mit Kohlendioxid. Führende Anbieter des ersten Syntheseweges sind Jinchemical (China) und Genchem China Co., den zweiten Weg nutzt die Firma Chemtec Leuna GmbH, Deutschland. Die Darstellung aus Kalium-tert-butylat und Phosgen verläuft nach folgendem Schema:[2]

Quellen

  1. Bundesgesetzblatt Österreich: 317. Giftliste, S.117, 15. September 1998
  2. Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell, Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.418 (1988); Vol. 57, p.45 (1977).
 
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