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Coprin



Strukturformel
Allgemeines
Name Coprin
Andere Namen

N5-(1-Hydroxycyclopropyl)-L-glutamin

Summenformel C8H14N2O4
CAS-Nummer 58919-61-2
Kurzbeschreibung farblose, kristalline Substanz
Eigenschaften
Molare Masse 202,19 g · mol-1
Schmelzpunkt 197 bis 199 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coprin ist ein Pilzgift. Es ist zuerst in Coprinus atramentarius, dem Faltentintling nachgewiesen worden. Es verursacht im Zusammenhang mit Alkoholgenuss das sogenannte Coprinus-Syndrom: Schweißausbrüche, die Körperhaut verfärbt sich lila, das Gesicht rot, Ohrläppchen und Nasenspitze bleiben allerdings weiß. etc. Das Gift verbleibt bis zu vier Tage im Körper und nach erneuter Alkoholeinnahme zeigen sich erneut die Symptome. Ohne Alkohol ist es unschädlich.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Das Coprin zerfällt beim Erhitzen oder durch Säure in Glutaminsäure und 1-Aminocyclopropanol. Das Letztere ist die biologisch wirksame Substanz. 1-Aminocyclopropanol ist ein Hemmer des Enzyms Acetaldehyddehydrogenase und wirkt dadurch im Zusammenhang mit Ethanol (Trinkalkohol). Das angereicherte Acetaldehyd verursacht das Coprinus-Syndrom.

Schema

 Ethanol
   |
   {Alkoholdehydrogenase}
   |
 Acetaldehyd  -----> Anreicherung 
  -|- Blockade durch 1-Aminocyclopropanol
   {Acetaldehyddehydrogenase}
   |
 Essigsäure
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Coprin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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