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Biochanin



Strukturformel
Allgemeines
Name Biochanin
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • 5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavon
  • Genistein-4'-methylether
Summenformel C16H12O5
CAS-Nummer 491-80-5
Eigenschaften
Molare Masse 284,26 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 212-218 °C
Siedepunkt 340-355 °C (bei 0,67 hPa)
Löslichkeit

10 mg/ml (in Aceton)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biochanin A gehört zur Isoflavonen-Klasse der Flavonoide. Es wird auch den Phytoöstrogenen zugeordnet, da es sich um eine pflanzliche, nichtsteroide Verbindung handelt, die östrogenartige biologische Aktivität aufweist. Biochanin A weist schwache östrogene Aktivität auf.

Vorkommen

Biochanin A wurde in bestimmten Hülsenfrucht-Arten gefunden, hauptsächlich in Rotklee (auch Wiesenklee genannt).

Biosynthese

Ausgehend von dem Flavon Apigenin wird zunächst dessen (4-Hydroxyphenyl)-Gruppe von der 2-Position in die 3-Position umgelagert, wobei unter Einfluss von NADPH/H+ und Sauerstoff an der 2-Position eine Hydroxylgruppe eingeführt wird. Es entsteht das 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein, welches enzymatisch Wasser eliminiert und somit zu Genistein wird. Methylierung der Hydroxylgruppe in 4-Position des Phenylrests mit S-Adenosylmethionin liefert schließlich das Biochanin A.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Biochanin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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