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Betalaine



Betalaine sind eine Gruppe chemisch sehr ähnlicher wasserlöslicher Blüten- und Fruchtfarbstoffe zusammen, die neben den Anthocyanen und Carotinoiden die dritte Gruppe pflanzlicher Farbstoffe bilden. Sie kommen ausschließlich in nelkenartigen Pflanzen (ausgenommen Nelkengewächse und Molluginaceae), sowie Blätterpilzen vor. Pharmakologisch handelt es sich um ungiftige Alkaloide, die auch antioxidative Eigenschaften aufweisen, wodurch sie medizinisch interessant sind. Etwa 10 bis 14 Prozent der Bevölkerung kann Betalaine nicht vollständig abbauen und scheidet den Farbstoff im Urin aus (sogenannte Beturie, da hauptsächlich nach Genuss roter Bete vorkommend). Chemisch schließlich handelt es sich um Verbindungen der Betalaminsäure mit verschiedenen Liganden. Je nach Ligand können die Betalaine in die Gruppe der rotvioletten Betacyane sowie die Gruppe der gelben Betaxanthine unterteilt werden.

Betalaine können von anderen ähnlichen wasserlöslichen Farbstoffen durch ihre Spektral- und elektrophoretischen Eigenschaften und dadurch unterschieden werden, dass sie in heißem sauren Milieu zerfallen.

In den 60er Jahren des 20. Jahrhunderts bestimmten Wyler und andere die Grundstruktur der Betalaine. Ebenso wurden in dieser Zeit die wichtigsten Reaktionen der Betalain-Biosynthese aufgeklärt. Betalain-produzierende Pflanzen sind nicht in der Lage, Flavan-3,4-diole in Anthocyanidine umzuwandeln, daher schließen sich Anthocyane und Betalaine in ihrem Vorkommen gegenseitig aus.

Bei der Biosynthese der Betalaine wird zunächst die Aminosäure Tyrosin mittels einer Hydroxylase zu Dopa und anschließend zur Betalaminsäure umgewandelt. Diese reagiert dann mit einerseits cylo-Dopa zu Betanidin, dem Ausgangsstoff für alle Betacyane, oder andererseits mit verschiedenen Aminosäuren oder Aminen zu diversen Betaxanthinen (siehe Abbildung). Die Vielfalt der Betacyane schließlich entsteht durch unterschiedliche Glykosidierung und Acylisierung des Betanidins.

 

Betacyane

  Alle Betacyane weisen einen purpurnen Farbton auf. Der bekannteste Vertreter der Betacyane ist das in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie zugelassene Betanin (Beetenrot). Nachfolgend eine Liste anderer bekannter Betacyane:

  • Amaranthin. In Blüten und Blättern vieler Fuchsschwanzgewächse.
  • Betanidin. In Blüten von Mesembryanthemum (Mittagsblumengewächse) und Portulaca (Portulakgewächse).
  • Bougainvillein-r-1. In Brakten von Bougainvillea.
  • Celosianin II. In Celosia und Arten der Gänsefüße.
  • Isobetanin. In Früchten von Opuntien und Blättern von Phyllocactus, sowie in Blüten von Mesembryanthemum.
  • Muscapurpurin. Bestandteil der roten Farbe des Fruchtkörpers des Fliegenpilzes.
  • Prebetanin. In der Haut von Rüben und Früchten der Kermesbeerengewächse.

Betaxanthine

Die Betaxanthine sind alle gelb. Hier mehrere bekannte Mitglieder der Gruppe:

  • Dopaxanthin. In Blüten von Glottiphyllum (Mittagsblumengewächse).
  • Humilixanthin. In Rüben, Mittagsblumengewächsen, Portulakgewächsen und Kermesbeerengewächsen.
  • Muscaaurin I, II und VII. Bestandteil der roten Farbe des Fruchtkörpers des Fliegenpilzes, aber auch in Rüben.
  • Portulacaxanthin I, II und III. In Portulakgewächsen.
  • Vulgaxanthin I und II. In Rüben.

Literatur

  • Judith Hans: Klonierung und Charakterisierung von Flavonoidglucosyltransferasen aus Beta vulgaris L. Diss., Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg 23.06.2004 Online-Version
  • J. B. Harbourne: Phytochemical Dictionary. Taylor & Francis. 1998. ISBN 0748406204 S. 159ff.
  • P.Schopfer, A. Brennecke: Pflanzenphysiologie. Elsevier GmbH, Spektrum Akademischer Verlag 6. Auflage 2006, Seite 355 ff. ISBN 3-8274-1561-6
 
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