Anthrachinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anthrachinon
Andere Namen	9,10-Dihydro-anthracen-9,10-dion
Summenformel	C14H8O2
CAS-Nummer	84-65-1
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse	208,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	286 °C
Siedepunkt	379,8 °C
Löslichkeit	gut in Ether, Nitrobenzen, Anilin und Benzen, unlöslich in Wasser und Alkohol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 40 S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Eigenschaften

Anthrachinon kristallisiert in hellgelben Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 286 °C und einem Siedepunkt von 379,8 °C. Es ist in Wasser und in Alkohol unlöslich, dagegen in Ether und Benzol löslich. Anders als die meisten Chinone ist Anthrachinon nicht wasserdampfflüchtig. Gegenüber Oxidationsmitteln ist Anthrachinon recht unempfindlich, durch Reduktionsmittel jedoch leicht in Anthrahydrochinon bzw. Anthron überführbar. Diese Reduktionsfähigkeit bildet die Grundlage für die Verknüpfung von Anthrachinonen zu Dianthronen und Polyanthronen. Durch Einführung von funktionellen Gruppen in das Molekül (z. B. Hydroxyl- und Aminofunktionen), vor allem in den Positionen 1, 4, 5 oder 8, erhöht sich die Farbintensität und verändert sich die Farbe. Diese kann von Gelb bis Violett gezielt variiert werden.

Herstellung

Anthrachinon lässt sich durch die Oxidation von Anthracen mit Salpetersäure oder Chromsäure herstellen. Günstiger ist jedoch die Reaktion von Benzen und Phthalsäureanhydrid nach Friedel-Crafts.

Verwendung, Vorkommen in der Natur

Anthrachinon ist ein wichtiger Grundstoff für die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, zum Beispiel Alizarin. Es dient auch bei der technischen Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem Anthrachinon-Verfahren als Katalysator. Des Weiteren wird es als Vogelabschreckmittel verwendet.

Siehe auch

• Anthrachinone als Wirkstoffgruppe in der Pflanzenheilkunde