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Altrose

Strukturformel

Allgemeines

Name

D-(+)-Altrose, L-(−)-Altrose

Andere Namen

(2S,3R,4R,5R)-pentahydroxyhexanal, (2R,3S,4S,5S)-pentahydroxyhexanal

Summenformel

C₆H₁₂O₆

CAS-Nummer

D: 1990-29-0
L: 1949-88-8

Kurzbeschreibung

weißes Pulver

Eigenschaften

Molare Masse

180,16 g/mol

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106-108 °C

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung

keine Gefahrensymbole

R- und S-Sätze

R: keine R-Sätze

S: 24/25

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Altrose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

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Inhaltsverzeichnis

1 Eigenschaften
- 1.1 Chemische Eigenschaften
2 Nachweis
- 2.1 Fehling-Reaktion
- 2.2 Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)
3 Sicherheitshinweise
4 Quellen

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:^[1]

D-Altrose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Altrofuranose 20 %	β-D-Altrofuranose 13 %
	α-D-Altropyranose 27 %	β-D-Altropyranose 40 %

Nachweis

Fehling-Reaktion

Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, es bildet sich festes Kupfer-(I)-Oxid (ziegelroter Niederschlag) (Siehe Fehling-Probe).

Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)

Das Ag⁺ in Silbernitrat-Lösung wird durch die Altrose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (siehe Tollensprobe)

Sicherheitshinweise

Dieser Stoff wurde bezüglich seiner Giftigkeit noch nicht klassifiziert.

Quellen

↑ Dr. Jürg Hunziker, "Kohlenhydratchemie": http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html. 01. April 2007

Kategorien: Monosaccharid | Kohlenhydrat

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