Meine Merkliste
my.bionity.com  
Login  

17-α-Hydroxyprogesteron



Strukturformel
Allgemeines
Name 17-α-Hydroxyprogesteron
Andere Namen
  • 17α-OHP
  • 17-Hydroxipregn-4-ene-3,20-dion
Summenformel C21H30O3
CAS-Nummer 68-96-2
Eigenschaften
Molare Masse 330,45 g·mol−1
Schmelzpunkt 222–223 °C bei schnellem, 276 °C bei langsamem Erhitzen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

17-α-Hydroxyprogesteron, oder kurz 17α-OHP, ist ein natürliches Gelbkörperhormon, dessen Derivate, zum Beispiel Chlormadinonacetat oder Cyproteronacetat, zur oralen hormonalen Empfängnisverhütung verwandt werden, als Depotpräparat zur intramuskulären Applikation kann 17α-Hydroxyprogesteron-caproat fungieren. Zudem hat sich seine Verabreichung als nützlich erwiesen, um Frühgeburten hinauszuzögern. Es ist sowohl die Vorstufe für Glukokortikoid als auch für Androstendion, zwei Steroidhormone.

Die Biosynthese von 17-α-Hydroxyprogesteron erfolgt primär in den Nebennieren über die Hydroxylierung von Progesteron, wobei das Enzym 17α-Hydroxylase hierfür als Katalysator dient. Im Harn findet sich als Stoffwechselzwischenprodukt des 17α-OHP Pregnantriol. Bis zu einem gewissen Grad wird es auch in der Gonade, vor allem im Gelbkörper im Eierstock, produziert.

Die 17α-OHP-Serumkonzentration steigt innerhalb des Menstruationszyklus zusammen mit der des luteinisierenden Hormones an und erreicht zusammen mit dieser beim Eisprung ihren Höhepunkt. Der normale 17α-OHP-Spiegel liegt für Kinder bei 3–90 ng/dl, bei Frauen vor dem Eisprung bei 15–70 ng/dl und während der Lutealphase bei 35-290 ng/dl. Eine erhöhte Konzentration von 17α-OHP ist ein Zeichen für ein adrenogenitales Syndrom vom Typ 5, eine gestörte Hormonbildung in der Nebenniere.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel 17-α-Hydroxyprogesteron aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.