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Tocopherylacetat



Strukturformel
Allgemeines
Trivialname Vitamin-E-Acetat
Andere Namen
  • Tocopherylacetat
  • DL-α-Tocopherylacetat
Summenformel C31H52O3
CAS-Nummer 7695-91-2
Kurzbeschreibung grünlich-gelbe Flüssigkeit
Vorkommen nur synthetisch
Physiologie
Funktion
Täglicher Bedarf Vitamin-E-Äquivalent
Folgen bei Mangel
Überdosis
Eigenschaften
Molare Masse 472,76 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,96 g·cm−3
Schmelzpunkt −27,5 °C
Siedepunkt >300 °C (Thermolyse)
Löslichkeit gut in Fetten, nicht in Wasser
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

Name

DL-α-Tocopherylacetat (Vitamin E-acetat) ist ein synthetisches Vitamin-E-Derivat mit gleichen biochemischen Eigenschaften wie Vitamin E.

Beschreibung

Das synthetische Vitamin E-Derivat dl-α-Tocopherylacetat ist ein racemisches, nicht unbedingt äquimolares, Gemisch von etwa 8 Isomeren. Die ölige, geruchlose Flüssigkeit wird in so hoher Reinheit hergestellt, dass sie auch für die Medikamenten-Herstellung eingesetzt werden kann. Synthetisches Vitamin E wird auch gerne als Futtermittel-Zusatz und Zusatz für Kosmetika verwendet.

Herstellung

Die Herstellung von Vitamin E Acetat ist ein mehrstufiger Prozess. Eine mögliche Synthesekette, ausgehend von 2,3,6-Trimethylphenol lautet:

  • Sulfonierung von 2,3,6-Trimethylphenol (TMP) (fest) mit Schwefelsäure zu 2,3,5-Trimethyl-4-hydroxybenzosulfonsäure (fest)
  • Oxidation mit Mangandioxid zu 2,3,6-Trimethyl-1,4-benzochinon (TMQ), flüssig
  • Reduktion z. B. mit Natriumdithionit oder Hydrazin zu 2,3,5-Trimethyl-1,4-hydrochinon, pulverförmig
  • Kondensation mit Isophytol zu DL-α-Tocopherol
  • Acetylierung mit Essigsäureanhydrid zu DL-α-Tocopherylacetat – die Acetylierung ist notwendig, da synthetisches DL-α-Tocopherol nicht oxidationsbeständig ist und sich innerhalb einiger Tage zersetzt.
  • Vakuumdestillation zur Reinigung - Das Produkt kann so problemlos den Reinheitsgrad gemäß den Vorschriften der deutschen Zusatzstoff-Verkehrsverordnung sowie den strengen Arzneimittelvorschriften einhalten.

Vitamin E-Acetat wird u.a. von BASF, E. Merck (India) und F. Hoffmann-La Roche hergestellt.

Siehe auch

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Tocopherylacetat aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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