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Sorbose

Strukturformel

Allgemeines

Name

D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose

Andere Namen

(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon, (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon

Summenformel

C₆H₁₂O₆

CAS-Nummer

D: 3615-56-3
L: 87-79-6

Kurzbeschreibung

weißes Pulver

Eigenschaften

Molare Masse

180,16 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

D: 163–165 °C
L: 158–160 °C

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung

keine Gefahrensymbole

R- und S-Sätze

R: keine R-Sätze

S: 24/25

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sorbose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆.

L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

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Chemische Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.

D-Sorbose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Sorbofuranose	β-D-Sorbofuranose
	α-D-Sorbopyranose	β-D-Sorbopyranose

Sicherheitshinweise

Dieser Stoff wurde bezüglich seiner Giftigkeit noch nicht klassifiziert.

Wiki/Weblinks

Sicherheitsdatenblatt bei Chemexper.com

Kategorien: Monosaccharid | Kohlenhydrat

Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Sorbose aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.

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