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Pyrrolysin



Strukturformel
Allgemeines
Name Pyrrolysin
Abkürzung Pyl, O
essentiell nein
Restname  ?
Andere Namen biologisch aktive Variante: N6-[(2R,3R)-3-methyl- 3,4-dihydro-2H-pyrrol- 2-ylcarbonyl]-L-Lysin
Summenformel C12H21N3O3
CAS-Nummer  ?
Kurzbeschreibung  ? Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 255,3 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte  ? g/cm³
Schmelzpunkt  ? °C
Siedepunkt  ? °C
Dampfdruck  ? Pa (x °C)
Löslichkeit  ? in Wasser (? g/L bei 20 °C), ? in Ethanol und Aceton
Seitenkette lipophil
isoelektrischer Punkt  ?
pK-Werte
bei 25 °C
pKCOOH: ?
pKNH2: ?
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
keine
R- und S-Sätze

R: ?-?
S: ?-?

MAK nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrrolysin ist eine natürlich auftretende genetisch codierte proteinogene α-Aminosäure und ein Derivat des Lysins. Pyrrolysin hat drei chirale Kohlenstoffatome (in der Strukturformel mit roten Sternen gekennzeichnet) und damit acht mögliche Stereoisomere. Das biologisch aktive Isomer hat die vollständige Bezeichnung nach IUPAC: N6-[(2R,3R)-3-Methyl-3,4-dihydro- 2H-pyrrol-2-ylcarbonyl]-L-lysin. Die Abkürzung lautet Pyl bzw. im Einbuchstabencode O. Seit dem 15. Oktober 2006 ist Pyrrolysin Bestandteil des Protein-Alphabets von BLAST.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Pyrrolysin wird von einigen Archaeen (z. B. Methanosarcina barkeri) und Bakterien als Teil von Enzymen des Methan-Stoffwechsels verwendet. Es wird vom UGA-Stopp-Codon codiert, dessen normale Funktion durch die Anwesenheit einer besonderen Gensequenz modifiziert ist, wodurch erst die Bindung der Pyrrolysyl-tRNA an das Ribosom ermöglicht wird.

Literatur

  • Srinivasan, G. et al. (2002): Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA. In: Science. Bd. 296, S. 1459-1462 PMID 12029131 doi:10.1126/science.1069588
  • Hao, B. et al. (2002): A new UAG-encoded residue in the structure of a methanogen methyltransferase. In: Science. Bd. 296, S. 1462-1466. PMID 12029132 doi:10.1126/science.1069556
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pyrrolysin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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