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Nalidixinsäure



Steckbrief
Name (INN) Nalidixinsäure
Wirkungsgruppe

Antibiotikum, Chinolon

Handelsnamen
  • Wintomylon® (BR)
  • NegGram® (CDN)
Klassifikation
ATC-Code J01MB02
CAS-Nummer 389-08-2
Verschreibungspflichtig: Ja

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Fachinformation (Nalidixinsäure)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: 1-Ethyl-7-methyl-4-oxo- 1,4-dihydro-1,8-naphthyridin- 3-carbonsäure
Summenformel C12H12N2O3
Molare Masse 232,24 g·mol−1

Nalidixinsäure ist das erste Antibiotikum aus der Gruppe der Chinolone. Der Wirkstoff hemmt das Enzym Gyrase in Bakterien. Von Nalidixinsäure ausgehend wurde nach ähnlichen, aber wirksameren Antibiotika gesucht. Im folgenden wurde es durch die wesentlich wirksameren Fluorchinolone, insbesondere das sehr erfolgreiche Ciprofloxacin der Firma Bayer (Ciprobay®) verdrängt.

Nalidixinsäure ist gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien wirksam. In geringer Konzentration wirkt es bakteriostatisch, d.h. verhindert die Vermehrung von Bakterien, während es in höheren Konzentrationen bakterizid wirkt, d.h. diese abtötet.

Eingesetzt wird es hauptsächlich, um Infektionen des Harnwegs zu behandeln, die von Escherichia coli, Proteus, Shigellen, Enterobacter oder Klebsiella verursacht werden.

 
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