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Methyljasmonat



Strukturformel
Allgemeines
Name Methyljasmonat
Andere Namen Zeppin, Methyl-(1R,2R,2Z)-3-oxo-2-pent-2-enylcyclopentylacetat
Summenformel C13H20O3
CAS-Nummer 39924-52-2
Kurzbeschreibung farblose ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Eigenschaften
Molmasse 224,3 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,02 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt °C
Siedepunkt 110 °C
Brechnungsindex 1,45[2]
Dampfdruck Pa (x °C)
Löslichkeit unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methyljasmonat ist ein ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff von Pflanzen. Es ist der Methyl-Ester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon. Methyljasmonat weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf [3]: Wachstumsinhibition, Auslösung der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP)[4] und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken[5][6]. Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.

Vorkommen

Methyljasmonat ist ein im Pflanzenreich ubiquitär verbreiteter Inhalttsstoff. Es ist Bestandteil des Jasminöls.

Quellen

  1. http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1468261.html
  2. http://www.chemicalland21.com/lifescience/foco/METHYL%20JASMONATE.htm
  3. G. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates. In: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569-589
  4. A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins. In: Planta 209 (1999), S. 406-413
  5. R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions. In: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238-245
  6. http://www.chm.bris.ac.uk/motm/jasmine/jasmineh.htm
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Methyljasmonat aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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