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Methyljasmonat



Strukturformel
Allgemeines
Name Methyljasmonat
Andere Namen Zeppin, Methyl-(1R,2R,2Z)-3-oxo-2-pent-2-enylcyclopentylacetat
Summenformel C13H20O3
CAS-Nummer 39924-52-2
Kurzbeschreibung farblose ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Eigenschaften
Molmasse 224,3 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,02 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt °C
Siedepunkt 110 °C
Brechnungsindex 1,45[2]
Dampfdruck Pa (x °C)
Löslichkeit unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methyljasmonat ist ein ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff von Pflanzen. Es ist der Methyl-Ester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon. Methyljasmonat weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf [3]: Wachstumsinhibition, Auslösung der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP)[4] und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken[5][6]. Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.

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Vorkommen

Methyljasmonat ist ein im Pflanzenreich ubiquitär verbreiteter Inhalttsstoff. Es ist Bestandteil des Jasminöls.

Quellen

  1. http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1468261.html
  2. http://www.chemicalland21.com/lifescience/foco/METHYL%20JASMONATE.htm
  3. G. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates. In: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569-589
  4. A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins. In: Planta 209 (1999), S. 406-413
  5. R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions. In: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238-245
  6. http://www.chm.bris.ac.uk/motm/jasmine/jasmineh.htm
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Methyljasmonat aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.

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