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Demecolcin



Strukturformel
Bezeichnungen
Freiname Demecolcin
IUPAC-Name (S)-6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7- (methylamino)benzo[a]heptalen-9(5H)-on
Summenformel C21H25NO5
CAS-Nummer 477-30-5
Chemisch-physikalische Daten
Molare Masse 371,4322 g/mol
Schmelzpunkt 186°C
Siedepunkt -

Demecolcin ist ein giftiges Alkaloid der Herbstzeitlosen (Colchicum autumnale). Es ist neben dem Hauptalkaloid Colchicin das zweithäufigste Alkaloid der Herbstzeitlosen. Demecolcin ist N-Deacetyl-N-methylcolchicin.

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Wirkung

Demecolcin ist genauso wie das Colchicin ein Mitose-Hemmstoff, der die Ausbildung der Spindelfasern hemmt (genauere Beschreibung siehe unter Colchicin). Im Unterschied zu Colchicin ist Demecolcin etwa vierzigmal weniger giftig für den Menschen.

Medizinische Bedeutung

Aufgrund der deutlich geringeren Giftigkeit bei gleicher Wirkung wird es in der Krebstherapie eingesetzt. Es soll durch die Mitosehemmung die Krebszellen abtöten. Demecolcin darf nicht während der Schwangerschaft eingesetzt werden. Es fällt wie auch das Colchicin unter die rezeptpflichtigen Medikamente.


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