Trikresylphosphat
| Strukturformel |
o,o,o-Trikresylphosphat |
| Allgemeines |
| Name |
Trikresylphosphat |
| Andere Namen |
Tolylphosphat,
TKP,
TCP (engl.)
|
| Summenformel |
C21H21O4P[1] |
| CAS-Nummer |
1330-78-5 (Isomerengemisch)
78-30-8 (o,o,o-TKP)
563-04-2 (m,m,m-TKP)
78-32-0 (p,p,p-TKP) |
| Kurzbeschreibung |
Als Isomerengemisch eine geruchlose, farblose, ölige Flüssigkeit |
| Eigenschaften |
| Molare Masse |
368,4 g/mol |
| Aggregatzustand |
flüssig |
| Dichte |
1,165 g/cm3
1,2 g/cm3 (o,o,o-TCP)
1,15 g/cm3 (m,m,m-TCP);
1,24 g/cm3 (p,p,p-TCP) |
| Schmelzpunkt |
-33 °C (Isomerengemisch)
11°C (o,o,o-TCP)
25,6°C (m,m,m-TCP)
77-78°C (p,p,p-TCP) |
| Siedepunkt |
410°C (o,o,o-TCP)
260°C (m,m,m-TCP)
410°C (p,p,p-TCP) |
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (3,4 mg/l) [2])
|
| Sicherheitshinweise |
| Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
für o,o,o- o,o,m- o,o,p-, o,m,m-, o,m,p-, o,p,p-Tricresylphosphate
|
|
N
Umwelt-
gefährlich |
[3] |
| R- und S-Sätze |
R: 39/23/24/25-51/53 [3] |
| S: (1/2-)20/21-28-45-61 [3] |
|
| WGK |
2 |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Trikresylphosphat (TKP) ist eine Gruppe chemische Verbindungen, die in mehreren (mindestens 10) unterschiedlichen isomeren Formen auftreten. Sie sind Phosphorsäureester der Kresole. Da Kresol als ortho-, meta- oder para-Kresol vorliegen kann, unterscheiden sich die Isomere von TKP in der Position der Methylgruppe (-CH3) an den drei aromatischen Ringen. Sie können beispielsweise als o,o,o-Trikresylphosphat, m,m,m-Trikresylphosphat, p,p,p-Trikresylphosphat, aber auch als o,m,p-Trikresylphosphat vorliegen.
Sind alle drei Gruppen gleich angebracht wird auch von Tri-x-tolylphosphat oder x-Trikresylphosphat (x = o,m,p) gesprochen. Als Trikresylphosphat wird allgemein ein Isomerengemisch der verschiedenen Isomere verstanden. Je nach vorliegendem Isomerengemisch unterscheiden sich die physikalischen und physiologischen Eigenschaften des Stoffes. o-Trikresylphosphat und andere isomere mit ortho-Stellungen sind giftig und hemmen das Enzym Cholinesterase.
Verwendung
Trikresylphosphate dienten als
- Flammschutzmittel,
- Weichmacher für PVC, Nitrozellulose, Acrylate, Firnis,
- Zusatz in Schmierstoffen, Hydraulikflüssigkeit und anderen technischen Ölen,
- und als Benzinadditiv.
Sie werden jedoch wegen ihrer Giftigkeit nicht mehr verwendet.
Andere Anwendungen:
- Kühlmittel
- Lösungsmittel
- Zwischenprodukt bei chemische Synthesen
- Absorbens (Waschflüssigkeit) (z.B. für Phenol)
Sicherheitshinweise
Alle Isomere sind giftig (neurotoxisch). Gesundheitsprobleme (Lähmungen) sind bei Piloten bekannt, da die Zapfluft von Flugzeugen mit TCP kontaminiert sein kann[4][5].
Quellen
- ↑ http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc110.htm
- ↑ http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?f=id&id=biadb%3Ar%3A6a327&t=document-frame.htm&2.0&p=#JD_phy530120
- ↑ a b c ESIS-European chemical Substances Information System
- ↑ http://www.aerotoxic.org/
- ↑ http://www.ifado.de/lehre/Tox_von_Arbeitsstoffen.pdf
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