Life Science Lexikon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetramethylphenylendiamin (TMPD)
Andere Namen	Tetramethyl-p-phenylendiamin N,N,N',N'-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel	C10H16N2
CAS-Nummer	100-22-1
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	164,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	48–50 °C
Siedepunkt	260 ºC
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich [1] R- und S-Sätze R: 20/21/22 [1] S: (2-)28 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N',N'-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch.

Eigenschaften

Tetramethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Würster-Blau). Durch weitere Abgabe eines Elektrons entstehen farblose Chinondiimine-Dikationen.^[2]

Verwendung

TMPD findet Verwendung als Redoxindikator. In der Mikrobiologie wird TMPD (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis des Enzyms Cytochrom c Oxidase in Zellen verwendet (Oxidase-Test).

Andere Bezeichnungen

• Würster-Blau Reagenz (nach Casimir Würster, auch Wurster-Blau Reagenz)

Quellen

1. ↑ ^{a b c} ESIS-European chemical Substances Information System
2. ↑ Nickel, U. (1978): Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Bd. 12, Nr. 3, S. 89-98. doi:10.1002/ciuz.19780120305

Siehe auch

• Dimethylphenylendiamin