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Picrotoxin
| Strukturformel |
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| Allgemeines |
| Name |
Picrotoxin |
| Andere Namen |
Cocculin
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| Summenformel |
C30H34O13 |
| CAS-Nummer |
124-87-8 |
| Eigenschaften |
| Molare Masse |
602,583 g/mol |
| Sicherheitshinweise |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Picrotoxin, auch als Cocculin bekannt, ist der Name für ein Gemisch aus zwei natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen: Picrotoxinin, C15H16O6 und Picrotin, C15H18O7, beides giftige Alkaloide der Scheinmyrte. Picrotoxin wurde erstmals 1812 von Boullay aus dieser Pflanze isoliert.
Der Bestandteil Picrotin unterscheidet sich vom Picrotoxinin nur darin, dass in der Struktur die Doppelbindung des Allylrestes hydratisiert ist, d. h. statt Allyl- ein 2-Hydroxyisopropylrest vorliegt.
Picrotoxin wirkt als nichtkompetitiver GABA-A-Rezeptor-Antagonist. Da GABA ein inhibitorischer Neurotransmitter ist, hat Picrotoxin einen stimulativen Effekt. Es wird als Antidot bei Barbituratvergiftung benutzt. Eine neue Behandlungsmöglichkeit des Morbus Ménière benutzt Picrotoxin (siehe Links).
Quelle
- L. Dupont, O. Dideberg, J. Lamotte-Brasseur, L. Angenot (1976). Structure cristalline et moléculaire de la picrotoxine, C15H16O6.C15H18O7. Acta Cryst. B32: 29872993. (in Französisch)
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