Life Science Lexikon

Strukturformel
Allgemeines
Name	O-Nitroanilin
Andere Namen	2-Nitroanilin 1-Amino-2-nitrobenzol
Summenformel	C6H6N2O2
CAS-Nummer	88-74-4
Kurzbeschreibung	oranges, fast geruchloses, brennbares Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	138,13 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g/cm³[1]
Schmelzpunkt	71 °C[1]
Siedepunkt	284 °C[1](Zersetzung)
Dampfdruck	0,0004 mbar bei 20°C [1]
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser (1,3 g/l bei 20 °C[1]), löslich in Alcohol und Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig [1] R- und S-Sätze R: 23/24/25-33-52/53[1] S: (1/2-)28-36/37-45-61[1]
LD50	1838 mg/kg oral Ratte[2]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

o-Nitroanilin ist eine vom Anilin abgeleitete chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine und Nitroverbindungen. Es ist ein oranges kristallines Pulver und isomer zu p-Nitroanilin und m-Nitroanilin.

Gewinnung und Darstellung

o-Nitroanilin kann zusammen mit p-Nitroanilin gewonnen werden durch

• Nitrierung und Hydrolyse von Acetanilid und von Benzanilid
• durch Sulfonierung, Nitrierung und Hydrolyse von Oxanilid und Acetanilid
• durch Nitrierung von Anilin und Separation des Isomerengemisches
• durch Erhitzung von o-Chloronitrobenzen mit Ammoniumacetat

Die weltweite Produktion beträgt etwa 20 bis 25 tausend Tonnen pro Jahr.^[3][4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Dämpfe von o-Nitroanilin sind 4,76 mal schwerer als Luft.

Verwendung

o-Nitroanilin wird ausschließlich als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer organischer Verbindungen (z.B. o-Phenylendiamin, Carbendazim) eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Bei Kontakt von o-Nitroanilin mit organischen Stoffen und Einwirkung von Feuchtigkeit kann eine spontane Entzündung erfolgen.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 88-74-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt bei InChem (englisch)
3. ↑ Herstellung von o-Nitroanilin (englisch)
4. ↑ Darstellung von o- und p-Nitroanilin (englisch)