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Mercaptopurin
| Strukturformel |
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| Bezeichnungen |
| Freiname |
Mercaptopurin |
| IUPAC-Name |
7H-Purin-6-thiol |
| Summenformel |
C5H4N4S |
| CAS-Nummer |
50-44-2 |
| Chemisch-physikalische Daten |
| Molare Masse |
152.178 g/mol |
| Schmelzpunkt |
313 °C |
| Siedepunkt |
– |
Mercaptopurin (INN), auch 6-Mercaptopurin, ist ein Analogon der Nukleinbasen Adenin und Guanin. Es wird als Zytostatikum in der Chemotherapie der Leukämie, sowie zur Langzeittherapie chronischer Darmentzündungen eingesetzt.
Pharmakologie
Es ist ein Antimetabolit, das heißt es wird bei der Zellteilung anstelle der Purinbasen Adenin und Guanin in die DNA eingebaut. Die entstehende DNA verliert dadurch ihre Funktion.
6-Mercaptopurin entsteht aus dem Prodrug Azathioprin durch Verstoffwechselung in der Leber. Gleichzeitig kann die Wirkung des 6-Mercaptopurins gesteigert werden, indem sein Abbau durch das Urikostatikum Allopurinol gehemmt wird. Dadurch können niedrigere Dosierungen angewandt werden, die weniger unerwünschte Nebenwirkungen hervorrufen.
Bei Unverträglichkeit von Azathioprin wird Mercaptopurin oft vertragen. Während in Deutschland zur Behandlung chronischer Darmentzündungen zunächst Azathioprin eingesetzt wird, beginnt man z.B. in den USA fast ausschließlich mit Mercaptopurin.
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