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Lysergsäure
| Strukturformel |
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| Allgemeines |
| Name |
Lysergsäure |
| Andere Namen |
- D-(+)-6-Methyl-9,10-didehydro-ergolin-8-carbonsäure
- (5R,8R)-6-Methyl-9,10-didehydro-ergolin-8-carbonsäure
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| Summenformel |
C16H16N2O2 |
| CAS-Nummer |
82-58-6 |
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle |
| Eigenschaften |
| Molare Masse |
268,311 g·mol–1 |
| Aggregatzustand |
fest |
| Schmelzpunkt |
238-240 °C |
| Siedepunkt |
– |
| Sicherheitshinweise |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Die Lysergsäure ist eine tetracyclische β-Aminosäure. Die D-(+)-Lysergsäure ist die Vorstufe für eine Vielzahl von Ergolin-Alkaloiden, die von dem Mutterkorn-Pilz (Claviceps purpurea) und einigen Pflanzen produziert werden. Der Name leitet sich ab von Ergot (französisch für Mutterkorn) und (griech.) lysis.
Das Molekül besitzt zwei Stereozentren. Es gibt vier Stereoisomere (D-Lysergsäure, L-Lysergsäure, D-iso-Lysergsäure und L-iso-Lysergsäure). Die Biosynthese geht vom Tryptophan aus.
Vorkommen
Mutterkorn (Claviceps purpurea), Trichterwinden (Ipomoea violacea) und Ololiuqui (Rivea corymbosa)) (Produzent sind Endophyten).
Verwendung
Lysergsäure und ihre Amide haben eine erhebliche therapeutische Breite. Lysergsäure in ihrer Grundform wurde in der frühen Neuzeit erstmalig zum Auslösen von Geburtswehen eingesetzt.
Bekannter ist sie jedoch als Basis von Lysergsäurediethylamid (LSD).
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