Isoleucin
| Strukturformel |
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| Allgemeines |
| Name |
Isoleucin |
| Abkürzung |
Ile, I |
| Restname |
Isoleucyl- |
| essentiell |
ja |
| Andere Namen |
α-Amino-β-methylvaleriansäure
(2S,3S)-2-Amino-3-methylpentan- säure |
| Summenformel |
C6H13NO2 |
| CAS-Nummer |
73-32-5 |
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver |
| Eigenschaften |
| Molmasse |
131,17 g·mol−1 |
| Aggregatzustand |
fest |
| Dichte |
0,32 g·cm−3 |
| Schmelzpunkt |
279–280 °C |
| Siedepunkt |
thermische Zersetzung ab 284 °C |
| Dampfdruck |
Pa (x °C) |
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (32,1 g·l−1 bei 20 °C) |
| Seitenkette |
lipophil |
| isoelektrischer Punkt |
5,94 |
pK-Werte
bei 25 °C |
pKCOOH: 2,3
pKNH2: 9,8 |
| van-der-Waals-Volumen |
124 |
| Lipidlöslichkeit |
LogP = 4,5Quelle? |
| Sicherheitshinweise |
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| R- und S-Sätze |
R: keine
S: keine |
| MAK |
nicht festgelegt |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
L-Isoleucin ist eine essentielle proteinogene Aminosäure aus der Aspartatgruppe.
Isoleucin ist ein Regioisomer des Leucins und besitzt zwei Stereozentren, somit existieren vom Isoleucin vier Stereoisomere, allein die 2-Amino-3-methylvaleriansäure mit (2S,3S)-Konfiguration ist physiologisch wirksam.
Vorkommen
Beim Aufbau von Proteinen macht der Anteil an L-Isoleucin im Durchschnitt 4,6 % aus, die empfohlene Tagesdosis liegt bei 1,4 g. Der normale Blutwert liegt bei Erwachsenen im Bereich 30–100 µmol/L, im Urin 10–180 µmol Kreatinin.
Als Beispiel hier der Isoleucingehalt einiger Lebensmittel je 100 Gramm:
- Weizenkeime 1,32g
- Thunfisch 1,21g
- Erdnüsse 1,23g
- Lachs 1,16g
- Rindfleisch, Filet 1,09g
- Kalbfleisch, Filet 1,11g
- Kichererbsen 1,14g
Geschichte
Isoleucin wurde erstmals 1904 von Felix Ehrlich isoliert.
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