Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Farnesol ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an Maiglöckchen erinnernden Geruch, die sich mit Wasser nicht mischen lässt. Es ist ein einwertiger, primärer Alkohol aus der Stoffgruppe der Sesquiterpene.
Es kommt im Anis, Jasminöl und Rosenöl vor und ist ein Hormon von Insekten.
Gewinnung und Darstellung
Es kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden, das über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden kann:
Eigenschaften
Verwendung
Es wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet.
Biologische Bedeutung
Farnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet. Beim dimorphen Pilz Candida albicans hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als Quorum sensing Molekül bezeichnet.
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