 |
|
|
|
 |
|
|
Entecavir
| Strukturformel |
|
| Allgemeines |
| Freiname |
Entecavir |
| Andere Namen |
2-Amino-1,9-dihydro-9[(1S,3R,4S)-4-hydroxy- 3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on
|
| Summenformel |
C12H15N5O3 |
| CAS-Nummer |
142217-69-4 |
| Arzneistoffangaben |
| Wirkstoffgruppe |
Virustatikum
|
| ATC-Code |
J05AF10 |
| Fertigpräparate |
Baraclude®
|
| Verschreibungspflichtig: Ja |
| Eigenschaften |
| Molare Masse |
277,279 g/mol |
| Schmelzpunkt |
> 220 °C |
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (2,4 mg/ml bei 25 °C) [1]
|
| Sicherheitshinweise |
|
|
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude®, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.
Pharmakologie
Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:
- die Primer-Bildung durch die HBV-Polymerase,
- die Reverse Transkription des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen mRNA,
- die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.
Quellen
- ↑ Entecavir bei DrugBank
Literatur
- Delaney, William E.; Yang, Huiling; Miller, Michael D.; Gibbs, Craig S.; Xiong, Shelly, Antimicrob. Agents & Chemother., 3702-3710 (2004)
- Innaimo, S. F. et al., Antimicrob. Agents & Chemother., 1444 – 1448 (1997)
- Chang, T.-T. et al., N. Engl. J. Med., 1001 – 1010 (2006)
|
| |
|
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Entecavir aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
|
|
|
|
|
|
Top
