Emtricitabin: Lexikon mit 49.794 Stichwörtern aus Biotechnologie, Medizin & Life Sciences.

Emtricitabin

Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Emtricitabin

Andere Namen

2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin (FTC)
(−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)- 2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan- 5-yl]pyrimidin-2(1H)-on

Summenformel

C₈H₁₀FN₃O₃S

CAS-Nummer

143491-57-0

Arzneistoffangaben

Wirkstoffgruppe

Virostatikum

ATC-Code

J05AF09

Fertigpräparate

Coviracil^®
Emtriva^®

Verschreibungspflichtig: Ja

Eigenschaften

Molare Masse

247,27 g/mol

Schmelzpunkt

136–140 °C ^[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (112 mg/ml) ^[1]

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze

R: ?

S: ?

Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Emtricitabin ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Coviracil, Triangle Pharmaceutics) zur Behandlung von HIV (1 und 2) eingesetzt. Es ist ebenfalls gegen HBV wirksam.

Pharmakologie

Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der virale reverse Transkriptase.

Pharmakokinetik

Dank der langen Halbwertszeit (Elimiationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.

Siehe auch

Lamivudin

Quellen

↑ ^a ^b Emtricitabin bei DrugBank

Literatur

Analytik: Xenobiotica 96 26(2), 189–99
Synthese: Journal of Medical Chemistry 1993 36(2), 181–95
Pharmakologie: Biochem. Pharmacol. 1993, 45(7), 1540–3
Verwendung: Journal of Infectious Diseases 2000 182(2), 599–602
Journal of Antimicrob. Chemoth. 2001 48(4), 507–13

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Kategorien: ATC-J05 | Nukleosid | Virostatikum | Arzneistoff

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