Life Science Lexikon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithiothreitol, DTT
Andere Namen	Clelands Reagenz, 1,4-Dimercapto-2,3-butandiol, Butan-2,3-diol-1,4-dithiol,
Summenformel	C4H10O2S2
CAS-Nummer	3483-12-3 ((2R,3R)-Stereoisomer)
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff mit unangenehmem Geruch
Eigenschaften
Molmasse	154,25 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	kg·m-3
Schmelzbereich	42-43 °C / 49-51 °C je nach Stereoisomer
Siedepunkt	125-130 °C
Dampfdruck	Pa ( °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser: 1500 g/l (20 °C)
Sicherheitshinweise
Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze	R: 22 S: 36-38
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dithiothreitol (DTT) ist eine chemische Verbindung, die auch Clelands Reagenz genannt wird. Es leitet sich formal vom Zuckeralkohol Threit oder Threitol ab, der zum Strukturtyp der Threose gehört. Es kommt in zwei Stereoisomeren vor: Die (2S,3S)-Form (1) leitet sich von der D-Threose ab, die (2R,3R)-Form (2) von der L-Threose.

DTT findet Verwendung in der Molekularbiologie. Es konserviert Proteine des Zellinneren in ihrer funktionalen Form, indem es die Oxidation von Sulfhydryl-Gruppen (SH-) zu Disulfidbrücken durch Luftsauerstoff verhindert. Andererseits kann es die Faltung von Proteinen, deren Struktur durch Disulfidbrücken stabilisiert wird, durch deren Reduktion zerstören. Es ist ein wichtiges Reagenz für die SDS-PAGE bzw. das Western-Blotting.