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Metandienon
| Steckbrief |
| Name (INN) |
Metandienon |
| Wirkungsgruppe |
Steroid, Anabolikum
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| Handelsnamen |
Metanabol® (PL), Methandrostenolon® (RUS)
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| Klassifikation |
| ATC-Code |
A14AA03 |
| CAS-Nummer |
72-63-9 |
| Verschreibungspflichtig: Ja |
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| Fachinformation (Metandienon) |
| Chemische Eigenschaften |
IUPAC-Name: 17β-Hydroxy- 17α-methylandrosta- 1,4-dien-3-on |
| Summenformel |
C20H28O2 |
| Molare Masse |
300,44 g·mol−1 |
Metandienon, auch bekannt als Methandrostenolon, ist ein anaboles Steroid und zählt seit Jahren zu den am häufigsten missbrauchten Anabolika. Es wurde 1955 erstmals synthetisiert. Die Firma Ciba-Geigy (Basel) hatte das Präparat unter dem Handelsnamen Dianabol® vermarktet. 1982 wurde es aber vom Markt genommen. In Deutschland ist Metandienon nicht mehr im (legalen) Handel. In Russland und vielen anderen Ländern ist es jedoch weiterhin erhältlich. Die deutsche Firma Degapharm produziert es seit einigen Jahren in Deutschland, offiziell für den Export nach Pakistan.
Pharmakologie
Metandienon ist durch seine Methylierung ein 17α-alkyliertes Steroid. Diese Alkylierung bedingt, dass Metandienon nur einem geringen First-Pass-Effekt unterliegt, also oral eingenommen werden kann. Gleichzeitig weist es eine geringere Affinität sowohl zu Androgenrezeptoren als auch zum sexualhormonbindenden Globulin (SHGB) auf. Da nur freie, also nicht an SHGB gebundene Androgene wirksam sind, ist Metandienon in summa deutlich aktiver als Testosteron. Andererseits aromatisiert es leichter zum entsprechenden Östrogen.
Nebenwirkungen
Neben der anabolen Wirkung treten als Nebenwirkungen Bluthochdruck, Akne, Alopezie (Haarausfall auf dem Kopf) und – im Zuge der Aromatisierung als östrogenbedingte Nebenwirkungen – Gynäkomastie (Ausbildung einer weiblichen Brust beim Mann), Zunahme des Unterhautfettgewebes und Wassereinlagerung im Gewebe auf. Des Weiteren kommt es insbesondere bei Männern zu Störungen des gonadalen Regelkreises, d. h. zu einer Beeinträchtigung der Hormon- und Spermienproduktion und in der Folge zu vorübergehender Unfruchtbarkeit. Bei längerer Anwendung von Metandienon ist – wie auch bei der Anwendung von anderen 17α-alkylierten Steroiden – eine Leberschädigung zu erwarten.
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Metandienon aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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