Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Conhydrin ist ein Pseudoalkaloid welches 1856 von Theodor Wertheim[2] entdeckt wurde. Es ist eine sekundäre Base, ein α-substituiertes Derivat des Piperidin und enthält auch eine alkoholische Hydroxylgruppe. In der Natur kommt es im geflecken Schierling (Conium maculatum) vor und wird daher in der Literatur auch als eines der Schierlings- oder Conium-Alkaloide bezeichnet.
Conhydrin und sein Isomer Pseudoconhydrin kommen fast ausschliesslich im Gefleckten Schierling und vorwiegend in dessen Blüten vor. Conhydrin, Pseudoconhydrin und die ähnlichen Coniin und Methylconiin werden in der Pflanze synthetisiert, indem zunächst vier C2-Einheiten zu einer 3,5,7-Trioxo-Octansäure tetramerisiert, reduziert und nach einer Transaminierung zum γ-Conicein cyclisiert werden. Aus diesem Ausgangsstoff kann die Pflanze alle Conium-Alkaloide herstellen.[3] Ein früher diskutierter Biosyntheseweg über Lysin wurde inzwischen widerlegt.
Toxikologie
Die Giftigkeit von Conhydrin und Pseudoconhydrin sind vergleichbar. Als Symptome zeigen sich spastische Krämpfe und ein Absinken der Körpertemperatur. Die niedrigste bekannte tödliche Dosis sind 400 µg pro kg Körpergewicht im Tierversuch[4], für den Menschen sind Conhydrin und Pseudoconhydrin weniger toxisch als Coniin. Bei der technischen Herstellung des Coniin kann Conhydrin als Nebenprodukt entstehen.
Literatur
Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 890
↑ Felter, H.W. and J.U. Lloyd. 1983. King's American Dispensatory, 18th ed., 3rd rev. Portland
↑ Glotter, E., Zechmeister, L. : Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe, 1971, Springer Verlag, ISBN 3211810242
↑ LDLo subkutan bei Meerschweinchen, siehe Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme Nerveux Vegetatif," Bovet, D., and F. Bovet-Nitti, New York, S. Karger, 1948, S. 593
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