Life Science Lexikon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorbenzol
Andere Namen	Monochlorbenzol Phenylchlorid Chlorbenzen MCB
Summenformel	C6H5Cl
CAS-Nummer	108-90-7
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	112,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−45,2 °C[1]
Siedepunkt	132 °C[1]
Dampfdruck	11,7 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut in Alkohol, Ether und Benzol, in Wasser sehr schlecht (490 mg/l Wasser bei 20 °C[1])
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 10-20-51/53 S: (2-)24/25-61
MAK	10 ml·m−3[1] 47 mg·m−3[1]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Monochlorbenzol (C₆H₅Cl) ist eine nach Mottenkugeln riechende, wasserunlösliche Kohlenwasserstoffverbindung, die zur Gruppe der Aromaten gehört.

Eigenschaften

Monochlorbenzol ist leicht entzündlich, Dämpfe und Nebel können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Auch wirkt es stark hautreizend und kann Kunststoffe durch Auflösung angreifen. Die Dämpfe wirken betäubend und sind nervenschädlich. Es ist leichtlöslich in Alkoholen, Ether und Benzol.

Der Flammpunkt liegt bei 29 °C, der TRK-Wert beträgt 46 mg·m⁻³.

Herstellung

Monochlorbenzol entsteht beim Chlorieren von Benzol mit Chlor in Gegenwart von Eisen oder Eisenchlorid. Dabei entsteht das unerwünschte Nebenprodukt Paradichlorbenzol.

Verwendung

Monochlorbenzol wird als Lösungsmittel verwendet für Öle, Fette, Harze, Kautschuk, Ethylcellulose und Bakelit. Es dient auch als Wärmeübertragungsmittel sowie als Edukt bei der Produktion von bestimmten Silikonen (Phenylsiloxanen). Bei der Herstellung von Insektiziden, Farbstoffen, Arzneimitteln und Duftstoffen entsteht es als Zwischenprodukt. In den USA dient es zur Herstellung von Schleifscheiben. In Deutschland wird für diesen Zweck Naphthalin verwendet.

Umwelt und Toxikologie

Monochlorbenzol ist, wie die meisten halogenierten Aromaten, biologisch schwer abbaubar. Es reichert sich in der Natur in Gewässersedimenten an und wird über das Trinkwasser von Mensch und Tier aufgenommen. Im tierischen Gewebe wird es in Fettgewebe und Leber angesammelt.

Monochlorbenzol wirkt lähmend, indem es das Nervengewebe angreift. Die Schädigung von Föten ist möglich.

Interessanterweise wird das leicht nachweisbare MCB in der aktuellen Umwelttechnik als Indikatorsubstanz für die Anwesenheit der wesentlich giftigeren und schwerer nachweisbaren Dioxine verwendet.

Neue Verfahren zum Abbau des Chlorbenzols in der Umwelt nutzen die Fähigkeit von Mikroorganismen, halogenierte Aromaten bei Anwesenheit von überschüssigem Luftsauerstoff zersetzen zu können, indem in belastete Gebiete (Böden, Gewässer) Luft eingeblasen wird.

Weblinks und Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Chlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20.10.2007 (JavaScript erforderlich)

• Belastung Gewässersedimente mit Chlorbenzol
• Beziehungen zwischen Chlorbenzol und Dioxin
• Mobile Analytik in Industrie und Umwelt