Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Carvon ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es kommt unter anderem in Kümmel und Dill vor. Es gibt zwei Enantiomere, das (S)-(+)-Carvon (auch als (+)-Carvon oder D(+)-Carvon bezeichnet) sowie das (R)-(−)-Carvon (bzw. (−)-Carvon, L(−)-Carvon).
In der Natur treten alle enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca.60%), Dillöl u. Mandarinenschalen. Die R-Form findet sich in Krauseminz- und Kuromoji-Öl. Das Ingwergras-Öl enthält beide Formen (Racemat).
R-(-)-Carvon entsteht auch durch Oxidation von R-Limonen an der Luft.
Eigenschaften
Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(-)-Carvon riecht nach Krauseminze.
Sicherheitshinweise
Carvon ist gesundheitsschädlich. Der orale LD50-Wert für eine Ratte beträgt 1640 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht. R-(-)-Carvon ist allergieauslösend[1].
Referenzen
↑ A.T. Karlberg et al.: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. Contact Dermatitis. 26/5/1992 S. 332-40. PMID 1395597
Literatur
CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1995
Wiki/Weblinks
Sicherheitsdatenblätter
Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge
für (S)-(+)-Carvon:
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