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Carbachol
| Steckbrief |
| Name (INN) |
Carbachol |
| Wirkungsgruppe |
Parasympathomimetika
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| Handelsnamen |
Carbamann® (D), Isopto-Carbachol® (D), Miostat®, Doryl®
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| Klassifikation |
| ATC-Code |
S01EB02,N07AB01 |
| CAS-Nummer |
51-83-2 |
| Verschreibungspflichtig: Ja |
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| Fachinformation (Carbachol) |
| Chemische Eigenschaften |
IUPAC-Name: (2-Carbamoyloxyethyl)
trimethylammonium chlorid |
| Summenformel |
C6H15ClN2O2 |
| Molare Masse |
182,65 g/mol |
Carbachol (Handelsname z.B. Carbamann®) ist ein Arzneistoff und Strukturanalogon des Neurotransmitters Acetylcholin. Anstelle einer Acetylgruppe liegt eine Carbamoylgruppe vor, die dem Pharmakon eine erhöhte chemische Stabilität (i.e. Hydrolyseresistenz) verleiht. Somit wird es nur sehr schlecht von der Acetylcholinesterase gespalten und besitzt eine längere Halbwertszeit als das therapeutisch unbedeutende Acetylcholin.
Carbachol ahmt die Aktivität des Parasympathikus durch Bindung am Muskarinrezeptor nach (direkt wirksames Parasympathomimetikum) und wird beispielsweise in der Ophtalmologie als Antiglaukommittel verwendet. Dabei wird es lokal in Form von Augentropfen appliziert, um systemische Nebenwirkungen einzudämmen. Carbachol zeigt eine Präferenz für die therapeutisch bedeutsamen muskarinischen Acetylcholinrezeptoren, wobei der nicotinische Subtyp nur schlecht gebunden wird.
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