Life Science Lexikon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Nitrotoluol
Andere Namen	o-Nitrotoluol, 1-Methyl-2-nitrobenzen, o-Methylnitrobenzen, ONT, 2-NT
Summenformel	C6H4(CH3)(NO2)
CAS-Nummer	88-72-2[1]
Kurzbeschreibung	gelbliche, aromatisch bittermandelartig riechende, schwer brennbare Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	137,14 g·mol-1[1]
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm-1[1]
Schmelzpunkt	-4,1 °C[1]
Siedepunkt	222 °C[1]
Dampfdruck	0,195 hPa[1] (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 45-46-22-62-51/53 S: 53-45-61
MAK	nicht festgelegt
LD50	891 mg·kg-1[2]
WGK	3 – stark wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Nitrotoluol ist eine chemische Verbindung die ein Zwischenprodukt bei der TNT Herstellung ist und kann dementsprechend häufig als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachgewiesen werden.

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen wird 2-Nitrotoluol durch Nitrierung aus Toluol^[3] und anschließender Isomerentrennung.

Chemische Eigenschaften

2-Nitrotoluol gehört zur Gruppe der Nitrotoluole und aromatischen Nitroverbindungen.

Verwendung

2-Nitrotoluol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Toluide, bei der organischen Synthese von Pestiziden, Arznei-, Farb- und Kunststoffen. Man findet es in Gesteins- und Bergbausprengstoffen und ist ein Zwischenprodukt bei der TNT-Herstellung^[4]. Außerdem wird es Plastiksprengstoffen als Markierungsstoff zugesetzt.

Sicherheitshinweise

2-Nitrotoluol kann explosive Dämpfe bilden, greift Gummi und Kunststoffe an und ist krebserregend^[5].

Nachweis

Der Nachweis von 2-Nitrotoluol erfolgt über Gaschromatographie. Dazu werden die Dämpfe durch Adsorption an Silicagel gebunden. Das adsorbierte 2-Nitrotoluol wird mit Methanol desorbiert und gaschromatographisch bestimmt.^[6]

Siehe auch

• 3-Nitrotoluol (CAS: 99-08-1, C₇H₇NO₂)
• 4-Nitrotoluol (CAS: 99-99-0, C₇H₇NO₂)
• Toluol

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} BIA-Gestis-Stoffdatenbank
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Merck)
3. ↑ http://www.oc-praktikum.de/de/instructions/pdf/1001_de.pdf
4. ↑ http://www.umwelt.sachsen.de/lfug/Salfaweb/salfaweb-nt/berichte/FuE_Stv/Stv-2-Nitrot.html
5. ↑ http://129.187.115.30/public/Formulare/gefahrenstoffverordnung.pdf
6. ↑ https://www.umwelt-online.de/regelwerk/t_regeln/trgs/trgs900/901/an79.htm