Life Science Lexikon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Nitronaphthalin
Andere Namen	beta-Nitronaphthalin 2-NN
Summenformel	C10H7NO2
CAS-Nummer	581-89-5
Kurzbeschreibung	farbloser, brennbarer Feststoff mit aromatischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	173,17 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	78,7 °C[1]
Siedepunkt	312 °C[1]
Dampfdruck	20 mbar bei 165°C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 45-51/53[1] S: 45-53-61[1]
LD50	4400 mg/kg[2]oral Ratte
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Nitronaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Es ist ein gelber, brennbarer Feststoff mit aromatischem Geruch.

Vorkommen

2-Nitronaphthalin kommt in geringer Konzentration in Dieselmotor-^[3] und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz^[4] (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen^[5], wobei es allerdings als Nebenprodukt entsteht. Hauptprodukt ist das 1-Nitronaphthalin. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis >95% (1-Nitronaphthalin) zu <4,5% (2-Nitronaphthalin)^[6].

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Dämpfe von 2-Nitronaphthalin sind 5,98 mal schwerer als Luft.

Verwendung

2-Nitronaphthalin wird zur Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube von 2-Nitronaphthalin können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend^[2].

Siehe auch

• 1-Nitronaphthalin C₁₀H₇NO₂, CAS: 86-57-7, ein Isomer von 2-Nitronaphthalin.
• 1,8-Dinitronaphthalin C₁₀H₆N₂O₄, CAS: 605-71-0
• 1,5-Dinitronaphthalin C₁₀H₆N₂O₄, CAS: 27478-34-8

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 581-89-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.09.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Chart des Labors für Umweltanalysen Bremen
3. ↑ Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch)
4. ↑ Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch)
5. ↑ Synthese von 1-Nitronaphthalin
6. ↑ Deutsche Offenlegungsschrift: Thiem, K.-W.; Hamers, A.; Heinen, J. Ger. Offen., 1977 (Veröffentl.-Nr. DE2622313)